刚上初一不久、年仅10岁出头的格雷（扎克瑞·戈登 饰）感觉自己的生活糟糕透顶。父母表达爱的方式总是让他尴尬不已，弟弟曼尼对他的话置若罔闻，上高中的哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 饰）还老是欺负他和他的朋友，而他心仪的女孩子也对他爱答不理。好在他有一群损友，能和他一同应对生活中的各种大小危机。在新学校，格雷结识的第一个死党是有点胖但心地善良的罗利（罗伯特·卡普荣 饰），他们一起玩耍、捉弄老师、追求女生，还齐心协力对付罗德里克。格雷把这些充满奇思妙想的事情都记录在了自己的日记本里。