在开始的第五季里，Lorelai实现了自己长久以来的梦想，她和好朋友、厨师Sookie St. James合开了一家小酒馆，但她很快发现，做老板的压力比想象的要大得多。更大的改变是她与Luke Danes长久的友情终于演化成了爱情，虽然他们一直尽量保守着秘密，但镇上的居民很快还是知道了。而且，Rory的生父Christopher又回到了镇上。Rory和外婆Emily从欧洲度完暑假回来后，面临着与已婚的前男友Dean在感情上的抉择（上一季末她与Dean发生了婚外情）。进入耶鲁大学后的第二年，Rory将精力越来越多地投入到学校报纸的编辑工作上，她在这里遇到了一个迷人的年轻男孩Logan，他也出生于一个贵族家庭。Rory最好的朋友--亚裔女孩Lane从家里搬了出来，继续追逐着自己的音乐之梦，她是一支摇滚乐队的鼓手。Rory以前的同班同学Paris Geller，将成为Royl在耶鲁大学的室友。其他的人物还包括：Patty小姐，镇上的舞蹈老师和社交活动主持人；Michel Gerard，傲慢的独立酒店门卫；Kirk，镇上的万事通。