裘西是一位25岁的女子，生活严谨，长相平平。她在《芝加哥太阳时报》担任文案编辑，工作颇受好评，但内心一直渴望成为记者，还期待能与心爱的人来一场真正的接吻。有一天，为了炒作新闻、提升人气，《芝加哥太阳时报》老板指派模样像高中生的裘西混入高中校园，做一个关于当下青少年言行的专题报道。裘西由此实现了当记者的愿望。然而，她不得不面对曾经历过的高中岁月，那时的她又丑又常遭人捉弄，宛如一只不受欢迎的丑小鸭。为了做好这个专题报道，自觉个性古怪的裘西重新打扮自己，扮成酷炫的新新人类，回到高中母校，试图混入校内最酷的小团体，以做出一篇真实精彩的报道。可无论她如何努力，都无法得到这个小团体的青睐，导致她报道的“现在青年言行”内容过于保守，引起老板不满，老板向她下达最后通牒，若表现依旧不佳，就让她卷铺盖走人。与此同时，裘西与文学老师互生好感。