人送外号“米兰人”的拉斐尔・瓦西莱，把北意大利的各家银行逛得像自家客厅：抢劫场面设计得华丽吸睛，易装伪装更是天衣无缝，整日流连豪车香阵，把日子过成了一场永远不会落幕的大戏。他穿梭在赌场与高档餐厅之间，身边簇拥着各色好友与女伴，靠着精妙的伪装接二连三策划实施针对银行、信贷机构的突袭行动。直到他最终落网，长达二十七年的刑期，直接将这个往日里在刀尖上肆意起舞的人摁在了铁窗之后。他唯一能争取减刑的机会，是监狱心理学家维罗妮卡设计的“修复性司法”项目：他必须直面所有曾被他伤害的受害者，亲耳聆听他们诉说自己的行径留下的伤痛，真正理解自身行为造成的沉重后果。起初拉斐尔只打算借着这个机会骗取假释、伺机策划越狱，他刻意装出顺从、假意忏悔的模样，背地里却在偷偷描画逃亡的路线图。可在维罗妮卡一步步的陪伴引导下，他被迫直面自己藏在“绅士劫匪”标志性微笑背后的童年深渊，等他终于彻底认清真实的自我时才发现，自己早已无处可逃。