小主播钱多多得罪了富二代楚一飞，为报复钱多多，有人献上歹毒一计，让楚一飞追求钱多多，让她享受习惯了荣华富贵后再抛弃她。楚一飞开始追求钱多多，可钱多多坚信楚一飞不是真心的。楚一飞为了证明自己是真心的，向钱多多求婚。为了让楚一飞知难而退，两人定下赌约，如果楚一飞用100元三天赚1万元，便同意求婚，于是楚一飞开始了他的挑战，没想到挑战中承受了重重困难丑态百出，开始了少爷的磨难记。