在第二季中，伊芙琳（Evelyn）的商业帝国受到了一个新女性网站的冲击，同时还有一个网络喷子揭露她的虚伪和特权，这让她在最需要全力以赴的时候开始怀疑自己的直觉。她的公司搬入了新办公室，并涉足播客领域，但伊芙琳需要寻找新的投资者。与此同时，她重新调整自己的家庭生活，并再次投身约会市场。