本剧作为《大叔的爱：归来》的衍生剧，故事发生在某个休息日，晌午过后，春田创一和牧凌太还在床上亲密互动。这时，武川政宗邀请他们假日出勤。两人来到公司后，发现和泉幸在新建展宣传单上出了错，必须马上修改。包括从总公司来帮忙的栗林歌麻吕在内，五人开始持续努力工作。不知何时，大家开始聊起各自引以为傲的恋爱和约会经历。并且，和泉还讲述了春田和与他长得一模一样的前男友真崎秋斗戏剧性的相识相恋过程。