该剧由王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》改编而来。沈卓然是一位退休的文学系教授，家庭美满，儿女双全且三代同堂。发妻离世后，在老友的鼓励下，他踏上了相亲之路。在相亲过程中，他陆续结识了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产问题与他结束关系；女科学家因癌症复发，未作告别便悄然离去；工会主任的强势态度让他心理上遭受打压；与发妻长相相似的对象提出了令他棘手的要求。这些不同的情感经历促使沈卓然获得了新的成长，他对爱和生活的思考也影响着一直陪伴在身边的家人们。